Química Orgánica
1.1 Concepto
Ciencia que se dedica al estudio de las sustancias orgánicas, analizando sus propiedades físicas y químicas.
Las sustancias orgánica se definían antiguamente como toda sustancia proveniente de los seres vivos. Eso cambió tras experimentos como el de Whöler o el de Hoffmann.
El experimento de Whöler consistió en calentar el Cianato de Amonio (inorgánica) y obtener Urea (orgánica). A simple vista no parece nada muy interesante, pero sí lo fue para la época, ya que esto rompía con lo que se entendía por "sustancia orgánica".
Por otra parte, el logro de Hoffmann fue sintetizar el Ácido Acetilsalicílico (Aspirina).
Durante mucho tiempo se utilizó el Ácido Salicílico (que se extraía desde la corteza del Sauce) como remedio tradicional, para dolores de parto, inflamaciones y fiebre.
Este presentaba ciertos problemas digestivos para quienes lo consumían, como acidez, por ejemplo. Lo que Hoffmann hizo fue pasar de Ác. Salicílico a Ác. Acetilsalicílico, por medio de una acetilización, dando con la Aspirina y solucionando los problemas al sistema digestivo que causaba el remedio.
Sustancias Orgánicas:
Son las sustancias o compuestos que en su estructura tienen átomos de Carbono formando enlaces Carbono-Carbono o Carbono-Hidrógeno.
En su composición suelen aparecer átomos de Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, etc.
1.2 Átomo de Carbono
Orbitales Atómicos:
Debido a un principio físico, los electrones en los átomos no siguen trayectorias como las órbitas, sino que, tienen su posición indeterminada. Esta indeterminación, causa que para explicar la distribución de los mismos en los diferentes Niveles de Energía, se haga uso del concepto de Orbitales atómicos.
Un Orbital es una zona del espacio tridimensional, que rodea al núcleo atómico, en la cual hay una alta probabilidad de localizar al electrón si se realiza una medición.
Estos se presentan en 4 formas, las cuales llamamos s, p, d y f.
Como el Carbono sólo tiene s y p, sólo mostraremos esos.
En su Estado Fundamental, es decir, en su forma menos energética, el Carbono tiene 2 electrones de valencia, que son los del Orbital 2px y del 2py. Pero cuando recibe energía, pasa a un estado excitado, en el cual un electrón del 2s pasa al 2pz, formando un híbrido que llamamos 2sp3, dejando al átomo con 4 electrones libres.
Pasar a este estado hace que tome una forma de Tetraedro Regular.
Concatenación:
Una de las características más fascinantes del Carbono es esta propiedad, ya que, gracias a ella, puede formar cadenas con sus pares, es decir, puede formar enlaces Carbono-Carbono.
1.3 Cadenas de Carbono
Las cadenas de Carbono pueden clasificarse en 3 grandes grupos:
Algo a destacar es que hay más de una forma de representar la misma cadena de Carbonos.
2.0 Hidrocarburos
Dentro de los compuestos que estudia la Química Orgánica, uno de las familias más simples son los Hidrocarburos. Como su nombre lo dice, son sustancias apolares, constituidas únicamente por Carbono e Hidrógeno.
Los Hidrocarburos se clasifican en 3 grupos si nos basamos por los enlaces entre Carbonos.
Alcanos:
Son los que sólo tienen enlaces simples (Sigmas). Por esta razón se les suele llamar "Hidrocarburos Saturados", ya que, al tener sólo enlaces C-C, significa que cada Carbono va a estar rodeado de 4 átomos, es decir, saturado.
Alquenos:
Son los que tienen al menos un enlace doble (un Sigma más un Pi) entre Carbonos.
Alquinos:
Son los que tienen al menos un enlace triple (un Sigma y dos Pi) entre Carbonos.
2.1 Nomenclatura
Para nombrar a los hidrocarburos sin ramificaciones, se tiene que tener en cuenta:
-
Nº de Carbonos que modifica el nombre como dice la tabla.
-
Tipo de Hidrocarburo (Alcano, Alqueno o Alquino): ya que cada uno tiene un sufijo propio (-ano, -eno o -ino)
-
Tipo de Estructura (lineal o cíclica)
Por ejemplo:
Un Hidrocarburo lineal de 7 Carbonos en su Cadena Principal puede ser, dependiendo del tipo de Hidrocarburo:
2.2 Ramificaciones o Radicales Alquilo
Son alcanos que perdieron un Hidrógeno, quedando con un electrón libre, por lo tanto, no son estables y deben unirse a otro Carbono. Para nombrarlos, se sustituye la terminación -ano por -il o -ilo
Por ejemplo:
2.3 Reglas para nombrar Ramificados
-
Identificar la Cadena Principal, es decir, la que sea más larga. En nuestro caso es de 6, por lo cual es una cadena de Hexano.
2. Poner números a los C, de modo que la ramificación quede en el menor posible. En nuestro caso, el 3.
3. Nombrar a las ramificaciones en orden alfabético, es decir, si hubiese un Etil, además de nuestro Metil, el Etil se pondría primero; y agregar su posición antes de su nombre.
Aquí sólo hay un Metil, por lo tanto, el nombre completo será:
Nº de Radical - Radical - Cadena Principal
3-Metil-Hexano
2.4 Propiedades químicas: Alcanos
Combustión:
Es una reacción química en la que se produce desprendimiento de luz y/o calor
Halogenación
Es la sustitución de uno de los átomos de H por un halógeno (Cl, Br, I). La Halogenación no se da por una única reacción, sino que, se da por un conjunto de 3 etapas llamadas mecanismo de reacción, además necesita calentarse o luz UV como condición inicial.
2.5 Nomenclatura de Halogenados
Para nombrar halogenados es igual que para los ramificados. Se toma en cuenta la cadena principal, las ramificaciones, la posición de las ramificaciones y, para finalizar, el halógeno y su posición.
Ejemplos:
2.6 Cicloalcanos
Los alcanos pueden perder un Hidrógeno de 2 Carbonos terminales y formar un Cicloalcano.
2.7 Cicloalcanos en el espacio
Debido a la repulsión en los electrones de sus átomos de Hidrógeno, los Cicloalcanos tienen varias formas espaciales y algunas son más estables que otras.
En el caso del Ciclohexano puede tomar forma de Bote o de Silla, además de como se dibuja en forma simplificada.
2.8 Cicloalcanos sustituidos
Los cíclicos también sufren la sustitución de sus Hidrógenos, dando compuestos como estos:
2.9 Isomería e Isómeros
Si se observan las figuras 2 y 4, es decir, el 1,2-dicloropentano y el Trans 1,2-dicloropentano, se nota que tienen los mismos átomos. Por lo tanto, si escribimos su fórmula general serían la misma; a los compuestos que cumplen con esta condición, se dicen que son isómeros.
Tipos de Isomerías
-
Geométrica
-
Plana
-
Óptica
Isomería Geométrica:
Los isómeros geométricos son aquellos compuestos que presentan dos posibles configuraciones en cuanto a la posición de sus sustituyentes en el espacio. Este tipo de isomería aparece en compuestos cíclicos y en compuestos insaturados (con algún enlace doble).
Por ejemplo:
Si ponemos al doble enlace (o la parte cíclica) dividiendo el espacio horizontalmente, existen dos configuraciones para los sustituyentes.
-
Cis: con los metilos hacia el mismo lado (dos arriba o dos abajo)
-
Trans: con los metilos hacia lados distintos (uno arriba y otro abajo)
Isomería Plana:
La isomería plana puede dividirse en 3 tipos (cadena, posición y grupo funcional)
Cadena:
Esta isomería se presenta cuando los isómeros presentan igual formula general pero su cadena principal es diferente.
Por ejemplo:
Posición:
Esta isomería se presenta cuando los isómeros presentan igual formula general, igual cadena principal, pero un sustituyente está en una posición diferente.
Por ejemplo:
Grupo Funcional:
Esta isomería se presenta cuando los isómeros presentan igual formula general e igual cadena principal, pero su grupo funcional los hace ser compuestos diferentes.
Por ejemplo:
Isomería Óptica:
La isomería óptica la presentan compuestos de igual fórmula general y con una estructura congruente, pero que responden de forma diferente ante un haz de luz; tienen una rotación específica diferente.
Esta propiedad se debe principalmente a la presencia de un Carbono quiral, es decir,que su imagen en el espejo no es superponible con su propia imagen. Esto es resultado de que el Carbono esté unido a 4 sustituyentes diferentes.
Ejemplo de Carbono quiral:
3.0 Obtención de Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que poseen al menos un doble enlace entre Carbonos en su estructura. Al igual que los alcanos, tienen su propio sufijo, que es "-eno".
1. A nivel industrial:
Su obtención se hace a partir de la refinación del Petróleo. Esta técnica se basa en someter al crudo a altas temperaturas (370ºC) y bajas presiones para lograr la ruptura de las grandes cadenas de hidrocarburos (cracking). Los vapores liberados (hidrocarburos poco densos) condensan en placas que a metros de altura.
2. A nivel de laboratorio
Su obtención puede darse con la deshidratación de alcoholes la deshidrohalogenación de alcanos halogenados.
Deshidratación:
Deshidrohalogenación:
3.1 Propiedades Química de Alquenos
1. Adición
-
Hidrogenación (H2)
-
Halogenación (Cl2, Br2, I2)
-
Hidratación (H2O)
-
Hidrácidos (HBr, HCl, HI)
La adición es una reacción que sufren los alquenos, en la cual se rompe el uno de los enlaces (π, pi) del doble enlace y se une, allí, un sustituyente. Para hacer posible la ruptura del enlace, el reactivo debe se electrófilo, es decir, debe tener afinidad por los electrones, por lo tanto, debe ser positivo.
Caso general de Adición Electrófila:
Caso general de Adición Electrófila de Halógenos (Halogenación):
Hidrogenación:
Caso general de Adición Electrófila de Agua (Hidratación):
Regla de Markonicov:
La regla de Markonicov, para la adición electrófila, nos dice que se obtiene en mayor proporción el compuesto en el que la parte positiva+ (electrófila) del reactivo se une al Carbono más hidrogenado.
En nuestro caso, la parte positiva es el H+, y el más hidrogenado es el Carbono terminal, por lo que se obtendrá más 2-Propanol que 1-Propanol.
2. Reacciones Redox (fuerte y débil):
Fuerte:
Débil:
3.2 Propiedades Química de Alquinos
Las propiedades químicas de Alquinos son iguales a las de los Alquenos pero se les suma la capacidad de Formar Sales si el triple enlace está en un Carbono terminal.
1. Adición
-
Hidrogenación (H2)
-
Halogenación (Cl2, Br2, I2)
-
Hidratación (H2O)
-
Hidrácidos (HBr, HCl, HI)
2. Redox (Reducción Oxidación)
3. Formación de Sales
3.4 Hidrocarburos Polifuncionales
3.5 Reactivo de Tollens
4.0 Benceno
